Seul artiste dancehall de l’histoire à avoir atteint le statut de disque de diamant, Shaggy a vendu à ce jour plus de 40 millions d’albums, en plus de placer huit singles dans le Billboard Hot 100 et sept albums dans le Billboard 200 (dont quatre dans le top 40). Il figure parmi les 3 artistes reggae les plus streamés de tous les temps sur Spotify (aux côtés de Bob Marley et Sean Paul).

Après l’album 44/876 (sa collaboration avec Sting, lauréat du Grammy du Meilleur Album Reggae lors de la 61ème cérémonie annuelle des Grammy Awards), les projets de Shaggy incluent son douzième album studio Wah Gwaan?!, sorti en 2019 et qui a cumulé plus de quatre millions de streams dès sa première semaine sur Spotify, passant une bonne partie de cette année dans le Top 10 du classement Reggae d’iTunes d’Apple. Ce projet a été suivi de la sortie de Hot Shot 2020, célébrant le 20ème anniversaire de son album certifié disque de diamant, comprenant des versions réenregistrées et modernisées des plus grands hits et des morceaux les plus appréciés des fans à travers toute la discographie de Shaggy.